A série trata do mundo conflituoso de Don Draper (Jon Hamm), o mais bem cotado publicitário do mercado, e de seus colegas de agência de publicidade Sterling Cooper. Enquanto executa uma excelente performance na sala de reunião e na cama, Don se esforça para manter-se na vanguarda das rápidas mudanças de seu tempo e à frente dos jovens executivos que competem com ele. A quarta temporada da série retorna para um novo ano repleto de possibilidades, onde Jon Hamm procura cativar o público pela forma com que lida com as incertezas de novas realidades.