O esquisito Nat (Christopher Walken) é um habilidoso trapaceiro e pai do certinho Flynn (Alessandro Nivola). Quando é diagnosticado com uma doença terminal, Nat força o filho a cair na estrada com ele em busca de um tratamento médico do outro lado do país. Com apenas 5 dólares para gastar por dia os dois terão que passar por situações absurdamente ridículas e embaraçosas ao lado de Dolores (Sharon Stone).