Em 1919, quatro irmãos texanos, Willis (Matthew McConaughey), Jess (Ethan Hawke), Joe (Skeet Ulrich) e Dock (Vincent D'Onofrio), liderados por Willis, começam a se tornar, com a ajuda do especialista em nitroglicerina Brentwood Glasscock (Dwight Yoakam), a mais bem sucedida quadrilha de assaltantes de bancos de sua época. Quando as portas dos cofres dos bancos se tornam mais seguras, eles tentam "diversificar" assaltando um trem, que transporta milhões de dólares.